iPhone Tunnel Suite - WinSCP

Você pode conectar o iPhone com seu PC via cabo USB usando o WinSCP.
Veja o tutorial abaixo:

1- Instalar e abrir o iPhone Tunnel;
2- Ter o OpenSSH instalado no iPhone Classic/3G, via Cydia ou Installer;
3- Conectar o iPhone via USB ao PC;
4- Com o programa aberto clicar em iPhone Tunnel, isto irá abrir uma linha de comandos, espere cerca de 5 segundo...
5- Clicar em WinSCP;
6- Escolha a linguagem "Inglês" pois vem em italiano (opcional);
7- Clicar em Login.

Pronto! Isto irá abrir o WinSCP.
De um lado você navega nos seus diretórios locais e no outro lado navega pelos diretórios de seu iPhone, podendo copiar/mover arquivos e pastas de um para o outro.

Tome cuidado para não deletar/sobrescrever no iPhone arquivos que você não tenha certeza da função.
Utilize por conta e risco ;)